Le contre-amiral Craig Baines s’est enrôlé dans les Forces armées canadiennes en 1987 au moyen du Programme de formation des officiers de la Force régulière. Après avoir terminé l’instruction initiale d’officier de marine, il a exercé les fonctions de chef de quart à bord du NCSM Saguenay et les fonctions d’officier de pont à bord du NCSM Thunder.

En 1991, il a suivi le cours d’officier de navigation de destroyer et a exercé les fonctions d’officier de navigation à bord des NCSM Chignecto et Annapolis. En 1992, il a réussi le cours avancé d’officier de la navigation maritime et a été nommé officier de navigation à bord du NCSM Provider. Il a ensuite suivi le cours d’un an d’officier de la salle des opérations au terme duquel il a occupé le poste d’officier des opérations à bord du NCSM Regina et puis le poste d’officier de combat à bord du NCSM Winnipeg.  

Il a repris la mer en 2004 à titre de second du NCSM Calgary. En 2007, il a été nommé commandant du NCSM Winnipeg où il a reçu la Croix du service méritoire en reconnaissance de son leadership lors de la mission de lutte contre les actes de piraterie que le Winnipeg avait menée au large de la Corne de l’Afrique.   

Le contre-amiral Baines a occupé plusieurs postes d’état-major, notamment à bord du NCSM Unicorn, soit la division de la Réserve navale à Saskatoon, et à  Norfolk, en Virginie, au sein de la deuxième flotte de la US Navy. Il a travaillé au Quartier général de la Défense nationale, à Ottawa, au sein de l’organisation du directeur – Instruction et éducation maritimes et à titre de directeur des communications stratégiques de l’État-major de la Force maritime. En 2010, il a été nommé commandant de la Base des Forces canadiennes Esquimalt. Avant de devenir le commandant de la Flotte canadienne de l’Atlantique, il a été conseiller spécial du chef d’état-major de la défense.

Le contre-amiral Baines détient un baccalauréat ès arts de l’Université du Manitoba. Pendant sa participation au programme d’échange à Norfolk, il a décroché un diplôme du US Naval War College et un certificat d’études supérieures en histoire des stratégies et des politiques de l’Université Old Dominion. Il a suivi le Programme de commandement et d’état-major interarmées des Forces canadiennes en même temps qu’un programme de maîtrise en études de la défense. En 2013, il a réussi le Programme de sécurité nationale et a obtenu une maîtrise en administration publique.

Il a été nommé commandant de la Flotte canadienne de l’Atlantique en juillet 2014. Pendant cette affectation de trois ans, il a beaucoup navigué avec la Flotte et a participé à des exercices internationaux importants, à savoir les exercices TRIDENT JUNCTURE 2015, JOINT WARRIOR 152 et CUTLASS FURY 2016. Le contre‑amiral Baines assumera le commandement des Forces maritimes de l’Atlantique en août.